Успешная карьера Бена Аффлека в Голливуде началась после выхода в прокат в 1997 году картины «Умница Уилл Хантинг», которая с бюджетом всего в 10 миллионов долларов собрала в прокате более 200. За сценарий к этой картине Бен Аффлек и Мэтт Дэймон, исполнившие также главные роли, получили «Оскар» и «Золотой глобус», которые стали их билетом в мир большого кино.
Менее, чем через год на экраны вышла следующая картина с участием Аффлека — высокобюджетный «Армагеддон» Майкла Бэя, главную роль в котором исполнил Брюс Уиллис. Картина, собравшая в прокате более полумиллиарда долларов, прибавила популярности начинающему актёру.
Бен Аффлек несколько раз становился лауреатом «Золотой малины» как худший актёр — в фильмах «Джильи», «Сорвиголова» и «Час расплаты». Кроме того, был номинирован на «Золотую малину» за «Армагеддон» и «Перл-Харбор». В 2015 году получил «Приз за восстановление репутации» за режиссуру оскароносной «Операции Арго» (2012) и игру в фильме «Исчезнувшая» (2014), которая была высоко оценена критиками.
За «Операцию Арго» в 2013 году Аффлек получил свой второй «Оскар», на сей раз продюсерский, который разделил с Грантом Хесловом и Джорджем Клуни.
В 2017 был снова номинирован на «Золотую малину» за роль в фильме «Бэтмен против Супермена: На заре справедливости». Позже Аффлек снова появился в роли Бэтмена в камео в фильме «Отряд самоубийц» (2016). Актёр вернётся к роли Тёмного Рыцаря в фильме «Лига Справедливости», а также должен был выступить исполнителем главной роли, продюсером и сценаристом в сольном фильме о Бэтмене, однако в последнее время ходят слухи о том, что этот фильм может остаться без Аффлека.
