Леонардо Вильгельм ди Каприо родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анжелесе, Голливуд. Родители Лео были хиппи и мать выбрала ему столь необычное имя, когда ещё не родившийся сын толкнулся в ней, когда она рассматривала картину Леонардо да Винчи.
В 14 лет Ди Каприо решил стать актёром. Он нашёл агента, которому нравилась его стрижка и его имя. Он снялся в более чем 30 рекламных роликах, в нескольких сериях «Санта Барбары». С 1991 года он снимался в сериале «Растущая боль», но покидает шоу ради съёмок в картине «Правдивая история этого парня».
Лео Ди является обладателем «Золотого глобуса» за лучшую мужскую роль в фильме «Авиатор». Номинаций было куда больше — три номинации на «Оскар» и ещё шесть на «Золотой глобус». Примечательно, что фильм «Титаник» при одиннадцати победах не получил ни одной актёрской статуэтки.
В 1997 году актёр был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.
