Энн Жаклин Уитни Хэтэуэй родилась в городе Васкоста, штат Мичиган, в шесть лет переехав с семьёй в Миллбёрн, штат Нью-Джерси. Её родители, адвокат Джеральд Хэтуэй и актриса Кейт Макколи, назвали её так в честь жены Шекспира. С детства Энн вопитывалась в строгих католических правилах, и даже мечтала стать монашкой, но отказалась от этой мысли, узнав, что её старший брат — гей. В школе она принимет профессиональное участие в школьных театральных постановках, а также хоре, получив соответствующее театральное и музыкальное побразование. В 1999 году Анна принимает участие в британской телепостановке «Будь собой», но по итогам сезона сериал закрывают, тогда актриса одновременно проходит прослушивание на роли в проектах «Глаз бури» и «Как стать принцессой», диснеевский фильм выходит с успехом, потому «Глаз бури» отодвигают в прокате, чтобы воспользоваться успехом актрисы-дебютантки. Три года спустя «Принцесса» обзаводится сиквелом, но успех картины не повторяется.