Роберт Редфорд стал звездой после выхода вестерна «Буч Кэссиди и Сандэнс Кид» (1969), где он снялся вместе с Полом Ньюманом. Картину ждал внушительный кассовый успех, и гонорар за роль Сандэнса Кида послужил началом личного финансового успеха Роберта Редфорда, позволившего ему приобрести поместье в горах штата Юта, которое актёр назвал Санденсом в честь своего персонажа. Позднее он основал в этом месте Институт независимого кино «Сандэнс» и одноимённый кинофестиваль, ставший самой знаменитой площадкой для поддержки независимого кино в США.
Роберт Редфорд снялся почти в семи десятках кино- и телефильмов, сыграл множество культовых ролей, долгие годы считался эталоном мужской красоты. Среди самых известных работ на экране — заработавшая семь премий «Оскар» гангстерская комедия «Афера» (Редфорд получил номинацию на лучшую мужскую роль), картины «Такими мы были», «Три дня Кондора», «Вся президентская рать», «Из Африки» и многие другие.
Успешной оказалась и режиссёрская карьера Роберта Редфорда. В 1980 году он дебютировал как режиссёр с драмой «Обыкновенные люди» и получил за неё «Оскар» в номинации «лучшая режиссёрская работа», а в 1995 дважды номинировался за фильм «Телевикторина» — как режиссёр и продюсер.
В 2002 году Роберт Редфорд был удостоен почётного «Оскара» за вклад в киноискусство.