Персональный большой успех пришёл к Гиллиаму после выхода сатирической антиутопии «Бразилия» (1985) по мотивам культового романа Оруэлла «1984». Картина сразу вошла в классику мирового кинематографа.
В 1988 году Гиллиам выпустил фильм «Приключения барона Мюнхгаузена». В 1990 году фильм получил четыре номинации на «Оскар»: за работу художника, костюмы, грим и визуальные эффекты. Однако прокатная судьба картины по независимым причинам (организационные перестановки в студии) оказалась сорвана, фильм прошёл в кинотеатрах незамеченным.
Следующий фантастический фильм Гиллиама «12 обезьян» (1995), среди зрителей получил статус культового, но не имел коммерческого успеха — как и вышедшая вскоре после него не менее культовая наркоманская элегия «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» (1998), собравшая в прокате в США всего 10,5 миллионов долларов при бюджете $18,5 млн.
После этих двух коммерчески неуспешных проектов в течение ряда лет режиссёра преследовали неудачи, несколько кинопроектов подряд сорвались на разных этапах.
В 2005 году состоялось его возвращение на экран, на этот раз разочаровавшее его поклонников. Очередной фильм Гиллиама «Братья Гримм», ставший компромиссом между режиссёром и продюсерами, не имел успеха ни у поклонников творчества Гиллиама, ни у рядовых зрителей и провалился в прокате.
Позже в том же 2005 году состоялась мировая премьера «Страны приливов» по мотивам одноимённого романа Митча Каллина. Картина получила приз ФИПРЕССИ на международном кинофестивале в Сан-Себастьяне и на сегодняшний считается самой радикальной работой режиссёра.
После четырехлетнего перерыва, в 2009 году вышел на экраны «Воображариум доктора Парнаса», съёмки которого пришлось отложить в процессе, в связи с гибелью исполнителя главной роли Хита Леджера. Затем роль Леджера в знак его памяти продолжили сразу три известных актёра — Джонни Депп, Джуд Ло и Колин Фаррелл. Леджер успел сыграть всю часть, относящуюся к современному Лондону, остальные актёры сыграли воплощения его персонажа в воображаемых мирах.
На 2011 год анонсирован выход философской притчи «Человек, который убил Дон Кихота» — ещё одного гиллиамовского долгостроя. Впервые работа над фильмом началась в 2000 году, однако была прекращена из-за нехватки денег, проблем с правами на сценарий и даже ряда несчастных случаев. Главную роль должен был исполнить Жан Рошфор. В январе 2008 года режиссёр объявил о возобновлении проекта, однако Жан Рошфор в проект не вернётся, а главная роль теперь закреплена за Джонни Деппом.
Также известным эпизодом в биографии Гиллиама стал отказ от американского гражданства. Гиллиам родился в городе Миннеаполисе, штат Миннесота, закончил Оксидентал-колледж в Лос-Анджелесе с дипломом политолога. В 1968 году получил британское подданство и 38 лет имел двойное гражданство. От гражданства США он отказался в 2006 году, назвав среди причин несогласие с политикой Джорджа Буша-младшего, а также высокие налоги: после его смерти дети смогут получить наследство, лишь заплатив налоги, равные цене его британского дома. В результате Терри Гиллиам имеет право находиться в США не более 30 дней в году, это меньше, чем разрешено обычному англичанину.
