Хьюго Уивинг родился 4 апреля 1960 года в Нигерии, в подростковом возрасте с родителями переехал в Англию, а в 1976 году — в Австралию.
В 1981 Уивинг закончил Национальный институт драматического искусства Австралии, начал сниматься в телесериалах, затем в кино. В 1991 году он получил награду Австралийского института кино за свою роль в фильме «Доказательство». За океаном Уивинг впервые получил известность за свою роль в кинофильме «Приключения Присциллы, Королевы Пустыни» (1994). В 1998 он получил награду как лучший актёр на Монреальском кинофестивале за работу в фильме «Интервью», и за эту же роль был удостоен второй награды Австралийского института кино.