Актёрскую карьеру Алан Рикман начинал на театральной сцене. Первой главной ролью после окончания Королевской академии драматического искусства стала роль виконта де Вальмона в спектакле «Опасные связи». Спектакль имел большой успех и сразу после премьеры Рикману предложили вторую роль в фильме «Крепкий орешек» (1988).
Следующая работа в фильме «Робин Гуд: Принц воров» (1991) укрепила новое злодейское амплуа Рикмана. В том же году Рикман сыграл первую «положительную» кинороль — в мелодраме «Искренне, безумно, сильно» (1991). За эти две работы Рикман номинировался на премию британской киноакадемии, в частности, за «Робин Гуда» он не ограничился номинацией и получил статуэтку.
Ещё две номинации на премию BAFTA за роли второго плана Рикману принесли работы в экранизации романа Джейн Остин «Разум и чувства» (1995) и фильме «Майкл Коллинз» (1996).
В 1996 году Рикман сыграл главную роль в телефильме «Распутин», за которую получил премии «Золотой глобус» и «Эмми».
В 1997 году Алан Рикман дебютировал как режиссёр, поставив спектакль «Зимний гость» по пьесе Шарман Макдональд, а затем сняв по нему одноимённый фильм.
Одной из составляющих успеха Рикмана считается его знаменитый бархатный голос. В актёрской среде его нередко так и называют — the Voice. По другой версии это прозвище возникло после роли Метатрона (Божьего Гласа), исполненной актёром в фильме Кевина Смита «Догма» (1999).
Одной из самых известных работ Алана Рикмана за последнее десятилетие стала роль профессора Северуса Снейпа в поттериане.
