Шон Пенн родился в городе Санта-Моника (штат Калифорния) в семье режиссёра Лео Пенна и актрисы Айлин Райан. В 19 лет переехал в Нью-Йорк, актёрскую карьеру начал со съёмок в телесериалах. В кино дебютировал в 1981 году в картине «Отбой», первая известность пришла к нему после исполнения роли в комедии «Беспечные времена в колледже Риджмонт» (1982). Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» (1983) и «Агенты Сокол и Снеговик» (1985).
В 1985 году внимание прессы привлекла его женитьба на поп-певице Мадонне. С нею он сыграл в «Шанхайском сюрпризе» (1987), который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак распался. В 1996 году Пенн женился на актрисе Робин Райт, с которой познакомился во время съёмок фильма «Состояние исступления» (1990). Недавно актёры официально развелись.
Среди известных работ Пенна — драма Тима Роббинса «Мертвец идёт» (1995), за роль в которой актёр получил первую свою номинацию на «Оскар», «Поворот» Оливера Стоуна (1997), «Игра» Дэвида Финчера (1997), роль в картине Ника Кассаветиса «Она прекрасна» (1997) принесла ему награду за лучшую мужскую роль в Каннах, за работу в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий» (1999) Пенн получил вторую номинацию на «Оскар», картина «Я — Сэм» (2001) принесла ему третью номинацию на премию Американской киноакадемии. Кроме трёх номинаций, Шон Пенн — дважды обладатель премии «Оскар» — за главные роли в картинах «Таинственная река» (2003) и «Харви Милк» (2008). Высоко отмечена критикой также его работа в фильме 2006 года «Вся королевская рать».
В 1991 году Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец». Следующим фильмом, где он выступил как режиссёр стал «Постовой на перекрёстке» (1995) с Джеком Николсоном в главной роли. В 2000-х Пенн продолжил режиссёрскую карьеру, сняв три картины — «Обещание» (2001), новеллу в альманахе «11 сентября» и фильм «В диких условиях» (2007) по роману Йона Кракоера. Последняя работа получила множество наград и высочайшую оценку критики. В российском прокате фильм демонстрировался в нескольких копиях и почти не известен отечественному зрителю.
